Woodland Park sorge a 2.580 metri sui fianchi di Pikes Peak, dove la Rampart Range Road e una rete di sentieri secondari attraversano foreste di pini contorti e prati aperti, un tempo percorsi dalle battute di caccia degli Ute. La città fu progettata nel 1887 come insediamento di segherie e, a partire dagli anni '20, divenne un rifugio estivo per le famiglie di Colorado Springs in cerca di aria più fresca. Oggi la circostante Pike National Forest gestisce oltre 480 chilometri di percorsi designati per veicoli fuoristrada, rendendo la regione una delle reti OHV contigue più grandi del Colorado al di fuori delle San Juan Mountains. Gli operatori del tour in ATV a Woodland Park basano le loro escursioni sulla US-24, appena a ovest del centro cittadino, dove i sentieri salgono rapidamente verso la Rampart Range. I percorsi più popolari seguono la Forest Service Road 300, che guadagna 365 metri di altitudine in sei chilometri e si apre su terrazze panoramiche che si affacciano sulla valle di Woodland Park e sulle pianure orientali. Sentieri laterali si diramano verso Pancake Rocks, un affioramento granitico a 2.835 metri, e verso la formazione Twin Rocks, dove l'erosione ha scolpito guglie gemelle dal granito di Pikes Peak. Il disgelo primaverile crea attraversamenti d'acqua stagionali nel sistema di sentieri e i temporali estivi possono arrivare senza preavviso sopra i 2.740 metri, rendendo le partenze mattutine lo standard per i tour guidati. L'infrastruttura per veicoli fuoristrada intorno a Woodland Park si è espansa significativamente dopo l'incendio Hayman del 2002, quando il Servizio Forestale ha riaperto le strade antincendio all'uso ricreativo. Questi percorsi costituiscono oggi la dorsale della rete di sentieri, snodandosi tra boschi misti di pini contorti e pini ponderosa a quote comprese tra 2.440 e 3.200 metri. Alci, cervi muli e orsi neri vengono avvistati regolarmente lungo i sentieri, in particolare nelle prime ore del mattino quando partono i gruppi turistici. Il corridoio di Woodland Park funge anche da area di sosta per spedizioni più lunghe di più giorni verso i confini della Lost Creek Wilderness e l'entroterra del Mueller State Park, sebbene la maggior parte dei tour commerciali rimanga entro un raggio di 16 chilometri dal punto di accesso della US-24 per adattarsi agli itinerari di mezza giornata.