Woodland Park est situé à 2 580 mètres d'altitude sur les flancs de Pikes Peak, où la Rampart Range Road et un réseau de sentiers secondaires traversent des forêts de pins tordus et des prairies ouvertes autrefois arpentées par les groupes de chasse Ute. La ville a été tracée en 1887 en tant que colonie de scieries, et dans les années 1920, elle servait de retraite estivale aux familles de Colorado Springs en quête d'air plus frais. Aujourd'hui, la forêt nationale de Pike environnante gère plus de 480 kilomètres de routes désignées pour véhicules tout-terrain, faisant de la région l'un des plus grands réseaux OHV contigus du Colorado en dehors des montagnes de San Juan. Les opérateurs d'excursions en VTT de Woodland Park basent leurs sorties depuis l'US-24, juste à l'ouest du centre-ville, où les sentiers grimpent rapidement dans la Rampart Range. Les itinéraires les plus populaires suivent la Forest Service Road 300, qui gagne 365 mètres sur six kilomètres et débouche sur des promontoires panoramiques surplombant la vallée de Woodland Park et les plaines orientales au-delà. Des sentiers secondaires bifurquent vers Pancake Rocks, un affleurement granitique à 2 835 mètres, et la formation Twin Rocks, où l'érosion a sculpté des flèches appariées dans le granit de Pikes Peak. Le ruissellement printanier creuse des passages d'eau saisonniers dans le système de sentiers, et les orages estivaux peuvent survenir sans avertissement au-dessus de 2 750 mètres, faisant des départs matinaux la norme pour les visites guidées. L'infrastructure des véhicules tout-terrain autour de Woodland Park s'est considérablement développée après l'incendie de Hayman en 2002, lorsque le Service forestier a rouvert les routes de suppression des incendies à un usage récréatif. Ces itinéraires forment désormais l'épine dorsale du réseau d'arrière-pays, se faufilant à travers des peuplements de pins tordus et de pins ponderosa d'âges mixtes à des altitudes comprises entre 2 440 et 3 200 mètres. Les wapitis, les cerfs mulets et les ours noirs sont fréquemment aperçus le long des sentiers, en particulier aux premières heures de la journée lorsque les groupes de touristes partent. Le corridor de Woodland Park sert également de zone de rassemblement pour des expéditions plus longues de plusieurs jours vers la limite de la Lost Creek Wilderness et l'arrière-pays du parc d'État de Mueller, bien que la plupart des visites commerciales restent dans un rayon de seize kilomètres du point d'accès de l'US-24 pour s'adapter aux itinéraires d'une demi-journée.