Woodland Park liegt auf 2.580 Metern Höhe an den Flanken des Pikes Peak, wo die Rampart Range Road und ein Netz aus Nebenwegen durch Kiefernwälder und offene Wiesen führen, die einst von Ute-Jagdgruppen durchstreift wurden. Die Stadt wurde 1887 als Sägewerkssiedlung angelegt und diente in den 1920er Jahren als Sommerfrische für Familien aus Colorado Springs, die kühlere Luft suchten. Heute verwaltet der umliegende Pike National Forest mehr als 480 Kilometer ausgewiesene Offroad-Routen, was die Region zu einem der größten zusammenhängenden OHV-Netzwerke Colorados außerhalb der San Juan Mountains macht. Die Anbieter der Woodland Park ATV-Touren starten ihre Fahrten an der US-24, westlich des Stadtzentrums, wo die Wege schnell in die Rampart Range ansteigen. Die beliebtesten Routen folgen der Forest Service Road 300, die auf einer Strecke von etwa 6,4 Kilometern um 365 Höhenmeter ansteigt und Panoramablicke über das Tal von Woodland Park und die östlich gelegenen Ebenen bietet. Seitenpfade führen zu den Pancake Rocks, einem Granitfelsen auf 2.835 Metern Höhe, und zur Twin Rocks-Formation, wo Erosion Pikes-Peak-Granit zu markanten Türmen geformt hat. Die Schneeschmelze im Frühjahr sorgt für temporäre Bachquerungen auf den Wegen, und sommerliche Gewitter können oberhalb von 2.700 Metern ohne Vorwarnung aufziehen, weshalb Vormittagsstarts der Standard für geführte Touren sind. Die Infrastruktur für Geländefahrzeuge rund um Woodland Park wurde nach dem Hayman-Feuer von 2002 erheblich ausgebaut, als der Forest Service ehemalige Brandschutzwege für die Freizeitnutzung freigab. Diese Routen bilden heute das Rückgrat des Backcountry-Netzwerks und führen durch Bestände von Kiefern in Höhenlagen zwischen 2.400 und 3.200 Metern. Elche, Maultierhirsche und Schwarzbären werden häufig entlang der Wege gesichtet, besonders in den frühen Morgenstunden, wenn die Tourengruppen aufbrechen. Der Korridor von Woodland Park dient zudem als Ausgangspunkt für längere mehrtägige Expeditionen in die Grenzen der Lost Creek Wilderness und das Backcountry des Mueller State Parks, wenngleich die meisten kommerziellen Touren innerhalb eines Umkreises von 16 Kilometern um den Zugangspunkt an der US-24 bleiben, um halbtägige Routen zu ermöglichen.